SINOPSEJosh Greenberg é um jovem ingênuo e romântico que, após ser dispensado pela namorada Maggie, começa uma nova busca pelo amor de sua vida.

Morando em Nova York, Josh passa a viver os altos e baixos do primeiro encontro, sem perder o ânimo de que, algum dia, a agonia terminará.

Nessa busca, ele conhece garotas com quem fica por apenas uma noite, passa pela experiência de um encontro com um troll e ainda faz uma viagem no tempo. Elementos fantásticos dão o tom da série.