Cory tem um grande amigo, Shawn Hunter, que assim como ele vê o mundo da mesma forma. Shawn é um garoto com muitos problemas familiares, mora num trailer e sempre procura Cory para socorrê-lo. É muito esperto, atirado e gosta de dar em cima das garotas.

Cory tem uma namorada chamada Topanga Lawrence, uma garota doce, bonita, que e sempre dá um jeitinho para que as coisas deem certo. Os três, Cory, Topanga e Shawn estudam juntos no colégio John Adams desde criança. Lá, eles têm um professor, Sr. George Feeny, que coincidentemente também é vizinho de Cory.

Cory mora com seus pais Alan e Amy Matthews, seu irmão mais velho, Eric, que vive lhe pentelhando e sua irmãzinha Morgan.