A imaginação do garoto é evidenciada já pelos traços de Bobby, que ao contrário dos outros personagens, tem uma cabeça desproporcionalmente grande para o corpo de criança.

Bobby começa suas aventuras apresentando o desenho ao lado do comediante Howie Mandel, numa mistura da imagem real de Howie contracenando com personagem em animação de Bobby. Ambos discutem o tema do dia, até que começa o desenho e Howie Mandel torna-se Howie Generic, o pai de Bobby, em versão desenho animado.

Howie Generic é um homem de negócios que enfrenta os mesmos problemas de qualquer outro chefe de família de classe média, mas o seu diferencial é que ele encara a vida sempre com muito bom humor. Já a mãe de Bobby, Martha Generic, é uma mulher moderna e muito doce e que adora chamá-lo de “meu pequeno herói”. Está sempre atenta a criação de Bobby, mas disciplina os filhos com muita tranqüilidade. Suas qualidades maternas fizeram com ela participasse até de um concurso de melhor mãe.

Bobby pode ter os privilégios de ser o caçula, mas para isso tem sempre que enfrentar as pequenas desavenças com os irmãos mais velhos. Sua irmã Kelly tem 14 anos e suas maiores preocupações incluem fazer compras, alcançar popularidade entre os colegas e paquerar. Mas o que a menina gosta mesmo é de reclamar de tudo e de todos. O maior medo de Kelly é de um dia passar vergonha na frente de outras pessoas. Já o insolente irmão do meio, Derek, tem 10 anos, e seus dias são preenchidos por esportes em companhia dos colegas, como skate ou baseball. Derek tem a mesma preocupação com Bobby do que qualquer outro menino de sua idade, ou seja, nenhuma.

Bobby é pouco compreendido por sua família, que não assimila muito bem esse mundo de sonhos onde o menino vive metido e, por isso, ele acaba apelando para outros amigos imaginários como sua aranha de pelúcia Webbly. As expressões de Webbly valem por mil palavras, vive sendo arrastada por Bobby pela casa inteira e é uma segurança para o garoto, pois quando ele se mete em alguma confusão em sua imaginação, como ser perseguido por um monstro, é Webbly que salva o garoto e o traz de volta para o mundo real.

Bobby tem como herói o Capitão Squash, de quem possui os mais variados brinquedos e tranqueiras. Porém, o seu herói de verdade é seu Tio Ted, irmão de Martha, que vive visitando a família e sempre aproveita a oportunidade para brincar com Bobby, sendo um dos poucos que entendem a mente fértil do garoto. Além destes, Bobby tem seu cachorro Roger, outro inseparável companheiro em suas aventuras, que tem o pêlo tão grande que até um boné de baseball já foi encontrado dentro dele.

Como não pode faltar, Bobby tem uma tia chata, daquelas que vem lambuzando sua cara com beijos molhados e sempre tem um elogio padrão do tipo “como você cresceu”. Essa é a tia Ruth, uma senhora obesa que é uma pedra no sapato de Bobby.