SINOPSEAos 23 anos, Jacqueline Barrett (“Jack” para os amigos), uma garota da classe média, passou a vida inteira tentando agradar seus pais, seu noivo e seus amigos. Prometendo não ter outro relacionamento, Jack deixa seu tranquilo lar e vai para a confusa Manhattan. Ela vai morar com Audrey, uma antiga amiga que agora é uma stripper.

No mesmo prédio mora David Jillefsky (“Jill” para os amigos), um jovem desenhista de brinquedos cuja meta na vida é inventar um brinquedo perfeito como o “Sr. Cabeça de Batata”. Seus colegas de quarto são Barto, um dedicado aluno de medicina, e Mikey, um barman. Os três formam uma amizade única que cobre todos os ângulos da mente masculina.

Quando Jack e Jill se encontram, eles aparentam ser o par perfeito. Mas o amor numa grande cidade raramente é fácil e raramente é como deveria ser.